İnsanların ölüm döşeğindeyken en çok hayallerini gerçekleştiremedikleri ve dostlarını yitirdikleri için pişman olduğu ileri sürüldü.
Ware, "The Top Five Regrets of the Dying - A Life Transformed by the Dearly Departing" adlı kitabında ölüm yatağında insanların en çok pişmanlık duyduğu şeyin diğer insanlarla ilişkilerindeki ihmalkarlık olduğunu ileri sürdü.
İnsanların ölümlü olduğu gerçeğiyle yüz yüze geldiklerinde çok önemli değişimler geçirdiğini belirten Ware, ölmek üzere olan hastaların inkar, korku, öfke, pişmanlık ve sonunda kabullenme gibi aşamalardan geçtiğini söyledi.
Hastalarına en çok ne için pişmanlık duyduğunu soran Ware, aldığı yanıtların temelde benzer olduğunu ve beş başlık altında toplandıklarını keşfetti:
1. "Keşke başkalarının benden beklediği hayatı sürmek yerine düşlerimi gerçekleştirme cesaretim olsaydı." Ware’e göre insanlar, yaşamlarının sona erdiğinin farkına varıp geriye döndüklerinde düşledikleri şeylerin çok büyük bir kısmını gerçekleştirmediklerini görüyor ve pişman oluyor.
2. "Keşke bu kadar çok çalışmasaydım." Ware’e göre erkek hastaların büyük bir kısmı, işleri nedeniyle ailelerine ve dostlarına yeterince vakit ayıramadıkları için pişman oluyor. Ware, erkek hastaların büyük bir kısmının eğer bir şansları daha olsa dönüp çocuklarının kaçırdıkları anlarını yaşamak istediklerini gözlemledi.
3. "Keşke duygularımı dile getirmeye cesaretim olsaydı." Birçok insanın diğerleri ile ilişkilerini belirli bir düzeyde tutmak için duygularını bastırdığını söyleyen Ware, bastırılan duyguların insan sağlığı üzerinde son derece olumsuz etkileri olduğunu ileri sürdü.
4. "Keşke arkadaşlarımla ilişkimi sürdürseydim." İnsanların kendi yaşamlarına çok fazla odaklanıp arkadaşlarıyla ilişkilerini yitirdiğini ancak ölüm yatağında fark ettiğini söyleyen Ware, ölmekte olan insanların en çok eski arkadaşlarını özlediğini söyledi.
5. "Keşke kendime daha çok mutlu olmak için izin verseydim." Çoğu insanın mutluluğun aslında bir seçim olduğunu ölüm anı gelene dek fark etmediğini söyleyen Ware, insanların rahat yaşamak uğruna eski alışkanlıklarına sıkı sıkıya bağlı kaldığını belirtti. Alışkanlıklarından vazgeçmek istemeyen insanların değişme korkusu yaşadığını ve daha fazla mutlu olma şansını kendi kendilerine yok ettiğini belirten Ware, ölüm yatağındaki hastalarının "Keşke daha çok gülseydim, keşke aptalca şeyler yapmaktan bu kadar korkmasaydım" diyerek pişmanlıklarını dile getirdiğini sözlerine ekledi.